L'Impero Ottomano si estese nella parte orientale del Mediterranio a partire dal 1299, quando Osman I dichiarò l'indipendenza del Principato Ottomano, al 1923, quando il Trattato di Sèvres pose fine alla Prima Guerra Mondiale. In quel periodo i Principati di Valacchia e Moldavia rappresentarono una delle barriere che l'Europa poté sfruttare per difendersi dall'Impero Ottomano.
Nel
1352 i Turchi Ottomani attraversarono il Bosforo e nel 1394 si scontrarono
con le sue forze del Principe della Valacchia Mircea
il Vecchio (Mircea cel Batran, 1386-1418) nella Battaglia di
Rovine. Mircea vinse la battaglia, da dovette comunque ritirarsi in
Transilvania. Partecipò con le sue forze in una crociata organizzata dal
Re Sigismondo del Sacro Romano Impero, ma i crociati vennero sconfitti nel
1396 a Nicopolis. Nel 1402 i Mongoli sotto il comando di Tamerlano
attaccarono gli Ottomani da est, catturarono il sultano Bayezid I nella
Battaglia di Ankara, che si suicidò scatenando una guerra civile. Al
ritorno della pace, gli ottomani ripresero i loro assalti verso i Balcani.
Mircea si arrese al Sultano Mehmed I nel 1417 ed accettò di pagare un
tributo annuale in cambio del riconoscimento della Valacchia come
Principato, conservando la fede Ortodossa Orientale, ma perdendo la
Dobrogea ed i porti sulla riva sinistra del Danubio di Giurgiu e Turnu.
Quando Costantinopoli dovette soccombere a Mohammed II nel 1453, gli Ottomani esclusero i porti del Mar Nero dalle rotte delle navi Genovesi e Veneziane, bloccando il commercio e rafforzando l'isolamento dei Principati Romeni. Il controllo della Valacchia da parte dell'impero ottomano fu sempre più forte, con Bucarest saccheggiata dai Giannizzeri nel marzo 1554 nel sotto il principato di Mircea Ciobanul.
I successori del Principe Bogdan non affrontarono il pericolo Ottomano dall'inizio, ma dovettero mettere in pratica un'attenta politica di equilibrio tra Polonia ed Ungheria. Tra le principali personalità della regione si ricordano Petru Musat ed Alessandro il Buono (Alexandru cel Bun) (1400-1432).
Come
ultima speranza per i rumeni di respingere la minaccia Ottomana rimasero
la Moldavia guidata dal principe Stefano il
Grande (Ştefan cel Mare) (1457-1504). Per respingere un
attacco da parte dell'esercito del re ungherese Mattia Corvino, Stefano il
Grande organizzò un'armata di 55.000 contadini moldavi che respinse gli
ungheresi nella Battaglia di Baia del 1467. Nel 1471, ci fu
l'invasione della Valacchia da parte dell'armata di Stefano il Grande, che
successivamente sconfisse i Turchi anche nel 1473 e 1474 durante il loro
tentativo di contrattaccarono. A seguito di queste vittorie contro i
turchi, Stefano il Grande si rivolse al Papa
Sisto IV per la formazione di un'alleanza cristiana, ma il Papa
rispose nominando Stefano il Grande "Campione di Cristianità",
ma senza dar seguito alla formazione dell'alleanza. Nell'ultima parte del
regno di Stefano il Grande, la pressione sulla Moldavia da parte dei
Turchi fu incrementata: nel 1484 conquistarono dei porti strategici sul
Mar Nero e nel 1485 bruciarono Suceava, la capitale moldava. Nel 1486
Stefano il Grande ebbe una nuova vittoria contro i turchi, ma nel seguito
si limitò a garantire l'indipendenza della Moldavia nello scacchiere
diplomatico. Risultato vano ogni tentativo di alleare contro i turchi
l'occidente, sul letto di morte Stefano il Grande suggerì al figlio di
trattare con i turchi nel caso gli avessero offerto una reggenza
onorevole, ma dopo la sua morte, la Moldavia fu indebolita da una serie di
guerre di successione.
Il voivoda delle Transilvania Giovanni Hunyadi (Iancu de Hunedoara, 1441-1456) combatté feroci battaglie per difendersi contro i Turchi Ottomani, ritardando la loro espansione verso l'Europa Centrale. A seguito della sconfitta del re Ladislao III di Polonia nella Battaglia di Varna nel 1444, venne eletto governatore, ma morì di peste subito dopo la battaglia.
Nel 1514, in Ungheria e in Transilvania si ebbe una grossa rivolta contadina fomentata dall'avidità dei nobili avidi e dagli insuccessi di crociate mal pianificate. Al comando di Giorgio Dozsa, i contadini saccheggiarono numerose tenute nobiliari, ma vennero alla fine sconfitti a Timisoara, dove Dozsa e i principali capi della rivolta vennero giustiziati. Come conseguenza della rivolta, i nobili ungheresi emanarono delle leggi che condannavano i contadini ad essere definitivamente servi della gleba, aumentando anche i loro carichi di lavoro. La distanza tra nobili e sudditi e la rivalità tra magnati e potere reale rendevano l'Ungheria estremamente vulnerabile nei confronti di un'aggressione dall'esterno.
Nel
1521 con Solimano il Magnifico, gli Ottomani conquistarono
Belgrado. Risale sempre al 1521 il primo documento scritto in lingua romena: è la
Lettera di Neacşu da Câmpulung (Scrisoarea lui Neacşu din Câmpulung) dove veniva
annunciata alla città di Braşov l'imminente attacco dei Turchi; sempre in stesso
documento la Romania viene chiama per la prima volta come Ţara Rumânească. Nel 1526, con la vittoria nella Battaglia di Mohács,
i Turchi misero fine al Regno di Ungheria: nel 1541, dopo la conquista di Buda (parte sulla riva destra del Danubio
dell'attuale Budapest), i Turchi vi installarono un pascià dell'Impero
Ottomano per poter governare l'Ungheria centrale; l'Ungheria occidentale e
settentrionale, invece, rimase sotto il controllo dell'impero degli Asburgo
con capitale Bratislava; infine la Casa d'Ungheria, dopo la rinuncia di Giovanni
II (1570-1571) al trono d'Ungheria e la sua riduzione a Principato
di Transilvania con capitale Alba Iulia, conobbe una certa autonomia,
sebbene conteso tra l'impero asburgico e quello ottomano.
Sempre dopo la fine del Regno d'Ungheria, in Transilvania si diffuse rapidamente la Riforma Protestante, facendo diventare la regione una delle roccaforti europee; il Luteranesimo si diffuse tra i tedeschi transilvani, il Calvinismo attecchì principalmente tra gli ungheresi, mentre la maggior parte dei rumeni rimasero fedeli all'Ortodossia: nel 1571 da parte della Dieta transilvana venne approvata una legge per garantire la libertà di culto per le religioni Calvinista, Luterana, Cattolica Romana e Unitariana praticate nella regione.
Principi originari della Transilvania la governarono dal 1540 al 1690, scelti tipicamente dalle più influenti famiglie transilvane con l'approvazione dell'Impero Ottomano. La Dieta della Transilvania si trasformò in un parlamento, e le classi sociali transilvane dettero di nuovo vita all'Unione delle Tre Nazioni, con ancora l'esclusione dal potere politico dei servi della gleba e della maggior parte dei rumeni. Da parte dei principi ci fu il tentativo di isolare i rumeni di Transilvania e Valacchia (oltre che moldavi) fino a proibire ai sacerdoti Ortodossi di entrare dalla Valacchia in Transilvania. Dopo la conquista di Buda, anche la Valacchia e Moldavia persero ogni forma di indipendenza, con i turchi che sceglievano i principi tra i figli di nobili ostaggi o rifugiati a Costantinopoli.
Nei periodi di pace tra le lotte per la loro indipendenza, i Romeni svilupparono la propria arte e cultura. Palazzi principeschi furono costruiti a Câmpulung-Muscel, Curtea de Arges e Târgoviste in Valacchia, a Suceava e Iaşi in Moldavia, oltre a cittadelle difensive (Poenari, Cetatea Neamtului, Suceava, Chilia, Cetatea Alba) e monasteri (Tismana, Cozia, Dealu, Curtea de Arges, Neamt, Putna, Voronet, Sucevita).
Prima
della definitiva supremazia dei turchi greci sui principati, l'ultimo eroe
rumeno fu il Michele il Coraggioso
(Mihai Viteazul) (1593-1601). Michele divenne voivoda della Valacchia nel
1593 e si unì ad una lega Cristiana promossa dal Papato
e dal Sacro Romano Impero, formata con Sigismondo Bathory di
Transilvania e Aron Vodă di Moldavia. Michele il Coraggioso
sconfisse gli Ottomani nel 1595 a Călugăreni, situata tra
Bucarest ed il porto di Giurgiu sul Danubio.
Nel 1599 il principe Sigismondo Bathory abbandonò il Principato di Transilvania in favore di suo cugino, il cardinale Andre Bàthory che negoziò un patto con gli Ottomani. A questo punto, Michele attraversò le montagne e vinse la Battaglia di Şelimbăr, vicino Sibiu, il 18 Ottobre 1599, per poi entrare ad Alba Iulia.
L'8 Maggio 1600, le sue forze sconfissero gli eserciti alleati di Polonia e Moldavia di Ieremia Movilă nella Battaglia di Bacău, prendendo, quindi, anche il controllo della Moldavia: Michele si proclamò Principe delle Tre Nazioni (Valacchia, Transilvania e Moldavia), che comunque governò separatamente.
Le grandi potenze confinanti (l'Impero Ottomano, la Polonia e l'Impero Asburgico) divennero sempre più ostili a Michele, che incorse anche nell'ostilità dei nobili transilvani che si rivoltarono contro di lui. Il principe venne sconfitto il 18 Settembre 1600 nella Battaglia di Mirăslău, che lo opponeva ai nobili transilvani ed al generale austriaco Giorgio Basta. Un esercito polacco, comandato da Jan Zamoyski, respinsero i Valacchi in Moldavia e sconfissero Michele a Năieni, Ceptura e Bucov. L'esercito polacco entrarono nella Valacchia dell'Est, insediando come reggente Simion Movilă: forze leali a Michele rimasero solo in Oltenia. Michele chiese aiuto a Rudolf II, imperatore del Sacro Romano Impero e Re d'Ungheria. Comunque, ricevé aiuto solo dopo che Basta perse il controllo della Transilvania nei confronti dei nobili ungheresi sotto il controllo di Sigismondo Bathory. Inoltre, forze leali a Michele in Valacchia cacciarono Simion Movilă. Michele alleato con Basta sconfisse i nobili ungheresi a Gurăslău, ma il 9 Agosto 1601 Basta ordinò l'assassinio di Michele a Câmpia Turzii.